Depois de conquistar o mundo da tecnologia com sua estreia no TechCrunch Disrupt na última temporada, Richard e sua equipe Pied Piper olham para um grande futuro - um que é imediatamente azedado por problemas legais e planos mesquinhos de vingança do senhor Hooli Gavin Belson. Nesta temporada, Monica se vê dividida entre sua lealdade a Richard e seu trabalho sob o comando de um novo chefe. Enquanto isso, a presença do amigo de longa data de Richard, Big Head, é grande, pois Gavin decide usá-lo em todo o seu potencial.