A mulher de seus sonhos está lá fora — a questão é, quem é ela? — Contada em uma série de flashbacks, Como Eu Conheci Sua Mãe é a história hilariante de como Ted, de vinte e poucos anos, encontra sua alma gêmea e se despedindo do mundo das cantadas, uma noite alta e um relacionamento "quebrador de acordo." Com os amigos Marshall e o casamento de Lily se aproximando rapidamente, o escandalosamente inapropriado Barney continua sendo um solteiro convicto, enquanto o romance de Ted com Robin aquece, mas ela é realmente a única para ele? As coisas têm uma maneira engraçada de acontecer nesta comédia deliciosamente fresca e rápida.