Carregado de risadas irresistíveis e cheia de diversão ultrajante, há apenas uma palavra para a comédia de sucesso Como Eu Conheci Sua Mãe: grandiosidade! Dos dilemas em namoros aos enigmas da carreira, o recentemente engajado Ted e seus amigos agitados se encontram na encruzilhada da vida jovem-adulta. Enquanto os recém-casados Marshall e Lily contemplam a paternidade, a solteira Robin explora as vantagens de ter "amigos com benefícios". Enquanto isso, o incorrigível e opinativo Barney continua sua perseguição hilariante de sexo mais justo. Quanto a Ted, sua alma gêmea está lá fora, mas em meio a brigas de bar e nevascas, como ele a encontrará?